Được đánh giá là người cách tân trong thơ cả về hình thức (với lối thơ bậc thang) lẫn tư tưởng (đa diện, triết lý...) và về thơ Trần Dần có nhiều ý kiến trái ngược nhau. Ngay sau Phong trào Thơ mới, Trần Dần đã chủ trương làm thơ theo trường phái tượng trưng cùng với nhóm Dạ đài. Theo nhà thơ Dương Tường: "Thơ Trần Dần đương nhiên là khó hiểu. Nhưng chính ông ấy cũng nói về sự khó hiểu một cách hết sức giản dị: "Tất cả mọi giá trị chân thiện mỹ đều là khó hiểu"." [11] Cũng theo nhà thơ Dương Tường, nếu đánh giá đúng về nghệ thuật của Trần Dần, có thể chúng ta phải viết lại sách giáo khoa văn học, và viết lại một chương trong lịch sử văn học Việt Nam giai đoạn 1955-1956, đây có thể là mốc thứ hai (sau Thơ mới) trên tiến trình hiện đại hóa Thi ca Việt Nam.[11] Mặc dù suốt 30 năm (từ 1960 tới 1990) thơ ông không được xuất bản nhưng ông vẫn miệt mài sáng tác theo con đường nghệ thuật mà mình suốt đời theo đuổi.